Уает Триппс (Paul Rudd) был знаком с Ким (Christine Taylor) со средней школы, но они (или она) решили не заниматься сексом до того, как они поженяться. Теперь они колледжах за сотни миль друг от друга- он в Штате Mиннесота, а она Мемфисе, но они все еще очень влюблены. По крайней мере Триппс. Однажды ночью он звонит, чтобы поговорить с Ким, и ее соседка по комнате сообщает ему, что Ким ушла с кем- то по имени "The Ricker"! Очень расстроеный, Триппс идет в стрипклуб, где встречает старого друга студентку колледжа, Айви Миллер (Reese). Она предлагает написать письмо Ким, действительно злое письмо, чтобы расстаться с нею. Он отсылает это письмо раньше, чем заканчивается ночь. Утром он получает послание от Ким, где она объясняет, что "The Ricker"- это собака. Так он и Айви, вынуждены поехать перехватывать письмо прежде, чем оно дойдет до Ким.

Reese Witherspoon - Ivy Miller
Paul Rudd - Wyatt Trips
Larry Drake - Hal Ipswich
Christine Taylor - Kimberly Jasney
Tobin Bell - John Dwayne Beezly
Carl Anthony Payne II - Wheels
Gary Wolf - Snake
Richard Cody - Raditch
Sarah Silverman - Turran
Jack McGee - Stanley
Matthew Klemp - The "Ricker"